Bis zum 13. Jahrhundert war der Canal Grande in Venedig zu breit für eine feste Brücke und konnte nur mit einer Fähre und später über eine Schiffsbrücke überquert werden. Die erste feste Brücke über den Canal Grande soll 1246 vom Dogen Renier Zen erbaut worden sein. Sie wurde vollständig aus Holz gefertigt und trug bereits den Namen Rialtobrücke – in Anlehnung an den nahegelegenen Markt.
Ihr Aussehen um 1500 ist auch heute gut bekannt, da die Brücke auf zwei historischen Kunstwerken zu sehen ist. Die Vorgänger-Brücke hatte bereits "botteghe" (kleine Verkaufsräume) auf beiden Seiten und einen Fußweg dazwischen, der bis zur Mitte der Brücke führte. Am höchsten Punkt des Gehwegs befand sich eine Zugbrücke, die größeren Schiffen, wie der "Bucintoro", das pompöse Staatsschiff der Dogen, die Durchfahrt zur Adria ermöglichte.
Nachdem bereits 1507 mit der Ponte di Tre Archi eine große Steinbogenbrücke über den Canal di Cannaregio errichtet worden war, sollte auch die Rialtobrücke durch eine Steinkonstruktion ersetzt werden.
In der Mitte des 16. Jahrhunderts wurde der erste Architekturwettbewerb für den Bau einer Steinbogenbrücke über den Canal Grande ausgeschrieben. Namhafte Architekten wie Palladio und Michelangelo, die zu jener Zeit zu den bekanntesten Bauherren in Europa gehörten, nahmen an diesem Wettbewerb teil. Aber selbst sie konnten die Geldgeber nicht von ihren Plänen überzeugen.
In einem zweiten Wettbewerb gingen Vicenzo Scamozzi (1548-1616, ein Schüler von Palladio) und Antonio da Ponte (1512-1595) aus den eingereichten Vorschlägen als Hauptgegner hervor. Beide schlugen zunächst eine Lösung mit drei Bögen vor. Der zweite Entwurf von da Ponte war jedoch eine Ein-Bogen-Brücke, die schließlich realisiert wurde. Die Bauarbeiten begannen am 1. Februar 1588. Nur drei Jahre später, am 20. März 1591, wurde die neue Sandsteinbrücke eingeweiht.
Das Fundament der Rialtobrücke besteht aus etwa 12.000 Erlenstämmen, jeder 3,50 m lang. Für den Bau wurden die Pfähle ausschließlich mit Muskelkraft in den Boden gerammt. Die durch die Pfähle entstandene Oberfläche wurde mit dicken Brettern bedeckt. Da Ponte führte eine Neuerung ein, indem er das Mauerwerk schräg anordnete.
Der Segmentbogen der Rialtobrücke hat eine Spannweite von fast 29 m und eine Pfeilhöhe von 6,40 m. Er entspricht einem Viertelkreis und ist daher extrem flach, was ihn – trotz der hohen Aufbauten – extrem leicht und elegant erscheinen lässt. Viele technische Details wurden für spätere Brückenkonstruktionen übernommen.
Lange Zeit war die Rialtobrücke die einzige Brücke über den Canal Grande. Erst 1854 wurde die Accademia-Brücke als Fußweg über den Canal Grande hinzugefügt. Die Rialtobrücke wurde zu einem zentralen Ort für den Handel in Venedig. Viele Schiffe legten hier an und verkauften ihre Waren direkt auf der Brücke. Man sagte sogar, dass das wirtschaftliche Herz der Stadt direkt unter dieser Brücke schlug! Da die luxuriösesten Waren über die Rialtobrücke an Land gebracht wurden, entstanden rund um die Brücke wichtige Handelshäuser und Banken, und die einflussreichsten Familien lebten in den Palazzi ganz in der Nähe. Auch heute gibt es noch viele Geschäfte auf der Brücke.
Es gibt drei parallele Laufgänge, die durch die beiden Ladenzeilen unterbrochen werden. Die äußeren Gänge sind 5 m breit, während der mittlere Gang mit 6,50 m etwas breiter ist. Für die Botteghe bleiben daher jeweils nur etwas mehr als 3 m Breite. Obwohl die Grundfläche der Geschäfte ca.10 m² beträgt, sind sie bei den Händlern der Stadt sehr beliebt und werden dauerhaft vermietet. Kein Wunder, denn es dürfte nicht viele Orte in Europa geben, an denen täglich so viele kaufbereite Leute entlanglaufen.